Natrium phenat: Fremstilling, kemisk egenskaber

Phenoler - aromatiske forbindelser med en eller flere hydroxylgrupper bundet til et kulstofatom benzenovogo kerne. I overensstemmelse med antallet af OH-grupper er fornemme en-, to- og trivalente phenoler.

Monovalente phenoler - derivater af benzen og dets homologer i kernen som et hydrogenatom er erstattet med en hydroxylgruppe.

Isomeri og nomenklatur. I den simpleste repræsentant for phenoler - carbolsyre (phenol) isomerer ikke i eksisterer dens homologer positionsisomere af hydroxylgruppen i benzonovom kerne (ortho, meta, para-position).

For at nævne phenoler brugt tre nomenklatur - historisk, rationel og IUPAC. Af historiske nomenklatur phenoler kaldes trivielt - phenol (carbolsyre), cresoler, etc.

Naturlig kilde til disse materialer er kultjære, kerne olie, tjære bøg etc. Stenkulstjære produceres under kul tør destillation. Kilder til fremstilling phenoler er gennemsnit (koger ved 170-230 ° C) og tunge (koger ved 230-270 ° C) olie. Under forarbejdningen af natriumhydroxid blev fremstillet natriumphenolat. Formlen af dette materiale består af resten af phenol og natrium.

Under laboratorieforhold, er ofte aromatiske sulphosalts (natrium- og kaliumsalte af sulfonsyrer) anvendes til at opnå phenoler. Under kemiske reaktioner, et natrium- eller kalium phenolat. Efter at disse forbindelser behandles med mineralsyrer at give de frie phenoler.

Kemiske egenskaber skyldes tilstedeværelsen af phenol-OH-gruppen i benzelnom kerne. Disse stoffer kan indgå reaktioner, som er karakteristiske for alkoholer (dannelse af estere, phenolater, halogenerede) og arener (udskiftning af hydrogenatomer på en kerne benzenovom halogener, nitrogruppe, sulfogruppe). Derfor, disse midler let reagerer med metallerne til dannelse af et natriumphenolat. Det er under disse omstændigheder manifesterer særligt elektroniske struktur af molekyler af alkoholer og phenoler.

natriumphenoxid (eller phenoxid) dannes ved omsætning af phenoler med alkalier. De sure egenskaber af phenoler relativt lidt udtalt. Disse stoffer er ikke farves med lakmuspapir. natriumphenolat modsætning alkoxider kan eksistere i vandige alkaliske opløsninger, mens det ikke nedbrydes. Phenater let nedbrydes ved omsætning med syrer (selv de svageste, fx kul).

Endnu de sure egenskaber af phenoler er mere udtalt end i alifatiske alkoholer. Introduktion i molekylet af phenol elektrontiltrækkende substituenter (nitro, halogen, en sulfogruppe, en aldehydgruppe og lignende) øger hydrogen gidroksogrupp bevægelse, så sure egenskaber forbedres.

Tilstedeværelsen af phenoler positiv mesomere effekt får dem til at nukleofile egenskaber, som er mindre udtalt i sammenligning med alkoholer. Denne egenskab anvendes til at fremstille estere, men ikke deltager i reaktionerne selv phenoler og phenolater og halogenerede carbonhydrider.

Esterdannelse sker ved omsætning phenoler med chlorider eller anhydrider af carboxylsyrer. Som i dannelsen af estere er reaktionen lettere at fortsætte med kalium- eller natrium phenater.

Når virkningen af halogener dannede phenoler halogenderivater. Bromering af phenoler anvendes i farmaceutisk analyse: 2,46-tribromphenol er dårligt opløseligt i vand og udfældes, som tillader reaktionen at bestemme phenolerne i opløsning.

Nitrering af phenol. Handlingen til phenol 20% salpetersyre , en blanding af o-og p-nitrophenoler, som er adskilt ved destillation med damp (o-nitrophenol blev destilleret fra, og p-nitrophenol forbliver i opløsning).