Nitrering af toluen: Reaktion ligning

Lad os tale om, hvordan nitrering af toluen. Fremstillet på lignende måde ved omsætning af et stort antal af halvfærdige produkter, der anvendes til fremstilling af sprængstoffer, lægemidler.

Betydningen af nitrering

Benzenderivater såsom aromatiske nitroforbindelser er tilgængelige i moderne kemiske industri. Nitrobenzen i anilin er et mellemprodukt, parfume, farmaceutisk produktion. Han er en fremragende opløsningsmiddel for mange organiske forbindelser, herunder cellulose nitrit, dannende med det en gelatinøs masse. I olieindustrien er det brugt som en renser til smøreolier. Når nitrering af toluen er parat benzidin, anilin, aminosalicylsyre, phenylendiamin.

Karakteristik af nitrering

Nitrering kendetegnet indløb NO2 gruppe i molekylet af den organiske forbindelse. Afhængigt af udgangsmaterialet, denne proces forløber via en radikal, nukleofil, elektrofil mekanisme. De aktive partikler virker som nitronium kationer, ioner og radikale NO2. Toluen nitreringsreaktion refererer til erstatningen. For andre organiske stoffer kan substitution nitrering, og tilsætningen af dobbeltbindingen.

Nitrering af toluen i et molekyle af det aromatiske carbonhydrid udføres under anvendelse nitrersyre (svovlsyre og salpetersyre). Katalysatoren udviser egenskaber svovlsyre tjener som processen betyder vodotnimayuschego.

proces ligning

Nitrering af toluen involverer substitution af et hydrogenatom med nitro. Hvordan ordningen af den igangværende proces?

For at beskrive nitrering af toluen, kan reaktionsligningen repræsenteres som følger:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Det giver dig mulighed for at blive dømt alene på det generelle forløb interaktion, men ikke afsløre alle funktionerne i denne proces. Faktisk er der en reaktion mellem de aromatiske carbonhydrider og produkterne fra salpetersyre.

Eftersom produktet har et vandmolekyle, reducerer koncentrationen af salpetersyre, nitrering af toluen derfor forsinker. For at undgå dette problem, er processen udføres ved lave temperaturer ved anvendelse af salpetersyre i en overskydende mængde.

Tilsætning af svovlsyre som dehydratiseringsmidler anvendte , eddikesyreanhydrid, polyphosphorsyre, bortrifluorid. De gør det muligt snizat flyde salpetersyre, øge effektiviteten af samarbejdet.

Nuancerne af processen

Nitrering af toluen blev beskrevet i slutningen af det nittende århundrede V. Markovnikov. Han var i stand til at etablere en forbindelse mellem tilstedeværelsen i reaktionsblandingen koncentreret svovlsyre og processen flow hastighed. I moderne produktion nitrotoluen vandfri salpetersyre anvendes, tages i svagt overskud.

Desuden sulfonering og nitrering af toluen involverer anvendelse rådighed dehydratiserende borfluorid komponent. Dens indføring i reaktionen fremgangsmåde muliggør at reducere omkostningerne af det opnåede produkt, hvilket gør tilgængelig nitrering af toluen. Ligning strømmende proces var generelt som følger:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 H2O

Efter afslutning af reaktionen vand indføres, idet monohydrat borfluorid dihydrat. Det blev fjernet i vakuum, tilsæt derefter calciumfluorid, vender tilbage til den oprindelige forbindelse formular.

Specificitet af nitrering

Der er nogle funktioner i processen i forbindelse med valget af reagenser, substrat ved anvendelse af reaktion. Overvej nogle detaljer om deres muligheder:

• 60-65 procent salpetersyre i en blanding af 96 procent svovlsyre;
• 98% blanding af salpetersyre og koncentreret svovlsyre for reaktionsprodukter små organiske stoffer;
• kaliumnitrat eller ammonium med koncentreret svovlsyre - er et fremragende valg til produktion af polymer af nitroforbindelser.

Kinetikken for nitrering

Aromatiske carbonhydrider, der interagerer med en blanding af svovlsyre og salpetersyre, nitro ionisk. V. Markovnikov kunne karakterisere specificiteten af interaktionen. Processen foregår i flere etaper. Nitrosernaya syre først dannes, som undergår dissociering i vandig opløsning. Nitronium ioner omsættes med toluen til dannelse som et produkt nitrotoluen. Ved tilsætning af en blanding af vandmolekyler forekommer deceleration proces.

I opløsningsmidler med organisk natur - nitromethan, acetonitril, sulfolan - tillader dannelsen af kationen forøge nitrering.

Den resulterende nitryltetrafluorborat kation bundet til den aromatiske kerne af toluen, således dannede mellemprodukt. Dernæst kommer frigørelse af en proton, der fører til dannelsen af nitrotoluen.

For en detaljeret beskrivelse af, hvad der sker i processen kan overveje dannelsen af "sigma" og "pi" kompleks. Uddannelse "sigma" af komplekset er det hastighedsbegrænsende trin i interaktionen. Reaktionshastigheden er direkte relateret til den hurtige nitryltetrafluorborat kation fastgørelse til carbonatomet i kernen af aromatiske forbindelser. proton fraspaltning toluen udføres næsten øjeblikkeligt.

Kun i nogle situationer kan der være nogle problemer med udskiftning forbundet med en signifikant primær kinetisk isotopeffekt. Dette skyldes fremskyndelse af tilbagesendelsesprocessen i tilstedeværelse af forhindringer af forskellig art.

Når der vælges en katalysator og et dehydratiseringsmiddel med koncentreret svovlsyre proces der er ligevægt skift mod dannelsen af reaktionsprodukter.

konklusion

Det er dannet i nitrering af toluen nitrotoluen, som er et værdifuldt produkt af den kemiske industri. Det er dette stof er en eksplosiv forbindelse, så efterspørgslen i sprængning operationer. Blandt de miljømæssige problemer forbundet med dens industriel fremstilling, bemærk brugen af en væsentlig mængde af koncentreret svovlsyre.

For at klare dette problem, er kemikere udkig efter måder at reducere affald svovlsyre opnået efter nitreringsprocessen. For eksempel er fremgangsmåden udføres ved lavere temperaturer, det anvendte medium er let regenererbar. Svovlsyre har stærkt oxiderende egenskaber, som negativt påvirker korrosion af metaller forøges fare for levende organismer. I overensstemmelse med alle sikkerhedsstandarder muligt at klare disse problemer, opnå høj kvalitet nitroforbindelser.