Den strukturelle og molekylformel: acetylen

Funktioner af strukturen af acetylen påvirke dens egenskaber, produktion og anvendelse. Symbol stoffets sammensætning - C _{2H 2} - er sin enkleste og brutto-formel. Acetylen er dannet af to carbonatomer, mellem hvilke der er en tredobbelt binding. Dens tilstedeværelse afspejler de forskellige typer af formler og modeller ethinyl molekyler, der gør det muligt at forstå problemet af strukturen indflydelse på stoffers egenskaber.

Alkyner. Den almene formel. acetylen

Alkyn hydrocarboner eller acetylen, er acykliske, umættede. Kæden af carbonatomer - er ikke lukket, det indeholder simple og multiple bindinger. Sammensætning alkyner afspejler resumé formel _{CnH2n - 2.} Molekylerne af denne klasse af stoffer er til stede én eller flere tredobbelte bindinger. Acetylenforbindelser er umættede. Dette betyder, at kun ét carbonatom valens realiseres ved hydrogen. De resterende tre bindinger anvendes i forbindelse med andre carbonatomer.

Den første - og mest berømte repræsentant for alkyn - acetylen eller ethyn. Den trivielle stoffets navn er afledt af det latinske ord «acetum» - «eddike" og den græske - «Hyle» -. «Et træ" Grundlæggeren af homolog serie blev etableret i 1836 i kemiske eksperimenter, blev senere materiale syntetiseret fra carbon og hydrogen, E. Davy og M. Berthelot (1862). Ved almindelige temperaturer og ved atmosfærisk tryk acetylen i gasformig tilstand. Det er en farveløs gas, lugtfri, sparsomt vand. Etin let opløseligt i ethanol og acetone.

Molekylformlen for acetylen

Etin - bare et medlem af deres homolog serie, dens sammensætning og struktur afspejler formlen:

1. _C2-H2 - molekylære ethynyl optagelse sammensætning, som giver en indikation om, at stoffet er dannet af de to carbonatomer og det samme antal af hydrogenatomer. Af denne formel, kan man beregne den molekylære og molmasse forbindelse. Mr _{(C2 H2)} = 26 samt. e. m., M _{(C2 H2)} = 26.04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - elektron-dot formel acetylen. Disse billeder, kaldet "Lewis struktur" afspejler den elektroniske struktur af molekylet. Ved bemærkes indtegningsregler: hydrogenatomet tendens til at besidde kemisk binding konfiguration af valensskal af helium, andre elementer - den ydre oktet af elektroner. Hver kolon er fælles for to atomer, eller en enkelt elektronpar af det ydre lag.
3. H-C = C-H - acetylen strukturformel, der viser proceduren og mangfoldigheden af forbindelser mellem atomer. En streg erstatter en par elektroner.

Modeller acetylen molekyle

Formler viser elektronfordelingen tjente som grundlaget for at skabe atomorbital modeller, rumlige formler molekyler (stereokemi). Selv i slutningen af det XVIII århundrede har spredt sharosterzhnevye model - f.eks kuglerne i forskellige farver og størrelser, hvilket indikerer carbon og hydrogen, som danner acetylen. Strukturformlen af molekylet præsenteres i form af stave, der repræsenterer kemiske bindinger og antal hvert atom.

Sharosterzhnevaya model reproducerer acetylen bindingsvinkler lig med 180 °, men i et molekyle af internuclear afstand omtrent reflekteret. Hulrummene mellem perlerne ikke skaber ideer om rumudfyldende atomer elektrondensitet. Dreydinga ulempe elimineres i modeller indikerer atomkerner er ikke de bolde, og forbindelsespunkterne af stængerne til hinanden. Moderne tre-dimensionelle modeller giver et mere levende billede af de atomare og molekylære orbitaler.

Hybrid atomorbitaler af acetylen

Carbon i exciteret tilstand har tre p orbitaler og én s med uparrede elektroner. Ved dannelsen af methan _(CH4) de er involveret i at skabe tilsvarende obligationer til hydrogenatomer. Kendt amerikansk forsker L. Pauling udviklet læren af den hybride tilstand atomorbitaler (AO). Forklaringen på opførslen af carbon i kemiske reaktioner er på linie JSC i form og energi, dannelsen af nye skyer. Hybridorbitaler giver stærkere bånd, bliver resistente formel.

acetylen carbonatomer i molekylet, i modsætning til methan underkastet sp-hybridisering. blandede s- og p elektroner i form og energi. Der er to sp-orbitaler, der ligger i en vinkel på 180 °, som er rettet på modstående sider af kernen.

tredobbeltbindingen

De acetylen hybrid elektron skyer af carbon involveret i at skabe a-bindinger med de samme naboatomer med hydrogen i C-H-par. De resterende to er vinkelret på hinanden ikke-hybrid p-orbital. I molekylet ethinyl de deltager i dannelsen af de to n-bindinger. Sammen med σ opstår tredobbelt binding, der afspejler den strukturelle formel. Acetylen afviger fra ethan og ethylen afstand mellem atomerne. Den tredobbelte binding er kortere end en dobbelt, men har en stor reserve af energi er stærkere. Maksimale vægtfylde σ- og n-bindinger er i vinkelrette felter, som fører til dannelsen af en cylindrisk elektronsky.

Funktioner af den kemiske binding i acetylen

Ethynyl molekyle har en lineær form, som ideelt afspejler den kemiske formel acetylen - H-C = C-H. Carbon- og hydrogenatomer er placeret langs en lige linje derimellem med 3 2 σ- og n-bindinger. Fri bevægelighed, rotation langs aksen C-C er ikke mulig, dette forhindres ved tilstedeværelsen af multiple bindinger. Andre træk ved den tredobbelte binding:

• antal par af elektroner, forbinder to carbonatomer, - 3;
• længde - 0,120 nm;
• brudenergi - 836 kJ / mol.

Til sammenligning: i molekylerne af ethan og ethylen enkelt længde og en dobbelt kemisk binding - 1,54 og 1,34 nm, energiåbningen C-C er 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

homologer af acetylen

Acetylen - den simpleste repræsentant for alkyn hvis molekyler udgør også en tredobbelt binding. _CH3 propyn S≡SN - homolog acetylen. Formel tredje Repræsentative alkyner - butyn-1 - _{CH3 CH2} S≡SN. Acetylen - det fælles navn for ethyn. Den systematiske nomenklatur alkyner følger reglerne i IUPAC:

• i lineære molekyler indikerede navnet på hovedkæden, som er opstået fra det græske tal, hvortil sættes endelsen -i og atomnummer med en tredobbelt binding, fx ethynyl, propynyl, butyn-1;
• nummereringen af hovedkædeatomerne i molekylet begynder ved enden nærmest den tredobbelte binding;
• for forgrenet carbonhydrid kommer først sidegren navn, efterfulgt af navnet på hovedkædeatomerne med endelsen -in.
• sidste del her - figur angiver placeringen af den tredobbelte binding i molekylet, for eksempel 2-butyn.

Isomeri alkyn. Afhængigheden af egenskaberne af strukturen

Ethyn og propyn har positionsisomerer tredobbelt binding, de vises, eftersom butyn. Isomerer af carbonskelet har pentyn, efterfulgt af homologer. I forhold til den tredobbelte binding ikke vises regioisomerer acetylen carbonhydrider.

Den første 4-homolog ethinyl - gas, tungtopløselige i vand. Acetyleniske carbonhydrider _C5 - _C15 - væske. Faste stoffer er ethynyl- homologer begynder med _C17 carbonhydrid. Den kemiske natur af alkyner under betydelig indflydelse af den tredobbelte binding. Carbonhydrider denne art aktive end ethylen, er de forskellige partikler fastgjort. Det er baseret på denne ejendom ethynyl meget udbredt i industrien og teknologi. Ved forbrænding af acetylen, en stor mængde varme, der anvendes i gas opskæring og svejsning af metaller.