Hydrering af propylen: reaktionsligning

Økologiske forhold indtager et vigtigt sted i vores liv. De er hovedbestanddelen af polymerer, der omgiver os overalt: det er plastikposer og gummi samt mange andre materialer. Polypropylen er ikke det sidste trin i denne linje. Det er også en del af en række materialer og bruges i en række industrier, såsom byggeri, har husholdningsbrug som materiale til plastikkopper og andre små (men ikke for produktionsskala) behov. Inden vi taler om en proces som hydrering af propylen (takket være hvilke vi i øvrigt kan få isopropylalkohol), lad os henvende os til historien om opdagelsen af dette, der er nødvendigt for branchens stof.

historie

Som sådan er opdagelsesdatoen ikke propylen. Imidlertid blev dens polymer, polypropylen, faktisk opdaget i 1936 af den berømte tyske kemiker Otto Bayer. Selvfølgelig var det teoretisk kendt, hvordan man kunne få et så vigtigt materiale, men i praksis var det ikke muligt. Dette var kun muligt i midten af det tyvende århundrede, da tyske og italienske kemikere Ziegler og Nutt opdagede en katalysator til polymerisering af umættede carbonhydrider (der havde en eller flere multiple bindinger), som senere blev kaldt Ziegler-Natta-katalysatoren. Frem til dette punkt var det absolut umuligt at gøre polymerisationsreaktionen af sådanne stoffer gå. Polykondensationsreaktioner var kendt, hvor stofferne blev kombineret i en polymerkæde uden dannelse af et biprodukt uden katalysatorens virkning. Men det var ikke muligt at gøre dette med umættede carbonhydrider .

En anden vigtig proces forbundet med dette stof var dens hydratisering. Propylen i årene med dens anvendelse var ret meget. Og alt dette takket være den opfindte af forskellige olie- og gasforarbejdningsvirksomheder, hvor man kan hærde propen (dette kaldes også undertiden også det beskrevne stof). Ved krakning af olie var det et biprodukt, og da det viste sig, at dets derivat, isopropylalkohol, er grundlaget for syntesen af mange nyttige stoffer til menneskeheden, har mange firmaer, såsom BASF, patenteret deres produktionsmåde og startet massehandel i denne forbindelse. Hydrering af propylen blev testet og anvendt før polymerisering, hvorfor aceton, hydrogenperoxid, isopropylamin begyndte at fremstilles før polypropylen.

En meget interessant proces er adskillelsen af propen fra olie. Det er for ham, at vi nu vender.

Isolering af propylen

Faktisk er den vigtigste metode i den teoretiske fortolkning kun én proces: pyrolyse af olie og tilhørende gasser. Men de teknologiske realisationer er bare havet. Faktum er, at hvert firma søger at opnå en unik metode og beskytte den med et patent, mens andre lignende virksomheder også søger efter deres måder at stadig producere og sælge propen som råmaterialer eller omdanne det til forskellige produkter.

Pyrolyse ("pyro" - ild, "lysis" - destruktion) er den kemiske proces med henfald af et komplekst og stort molekyle i mindre under påvirkning af høj temperatur og en katalysator. Olie er som kendt en blanding af carbonhydrider og består af lette, mellemstore og tunge fraktioner. Af den første, den mest lavmolekylære, og få propen og ethan i pyrolyse. Udfør denne proces i specielle ovne. Blandt de mest avancerede producenter er denne proces teknisk forskellig: nogle bruger sand som kølevæske, andre - kvarts, andre - koks; Det er også muligt at opdele ovne efter deres struktur: der er rørformede og konventionelle reaktorer, som de kaldes.

Men pyrolyseprocessen gør det muligt at opnå utilstrækkelig ren propen, da derudover dannes et stort antal carbonhydrider der, som derefter skal adskilles af energiforbrugende metoder. For at opnå et renere stof til efterfølgende hydratisering anvendes derfor også dehydrogenering af alkaner: i vores tilfælde propan. Ligesom polymerisationen foregår den ovennævnte proces ikke bare. Spaltning af hydrogen fra bløddyret i det ultimative carbonhydrid sker under katalysatorvirkning: trivalent kromoxid og aluminiumoxid.

Nå, før vi går videre til historien om, hvordan hydratiseringsprocessen foregår, lad os se på strukturen af vores umættede kulbrinte.

Funktioner af strukturen af propylen

Propen selv er kun det andet medlem af en række alkener (kulbrinter med en dobbeltbinding). Med sin lethed er det andet, der kun er ethylen (fra hvilket du kan gætte, er polyethylen den mest massive polymer i verden). I den sædvanlige tilstand er propengas, som dens "relative" fra alkanfamilien, propan.

Men den væsentlige forskel mellem propan og propen er, at sidstnævnte har en dobbeltbinding i dens sammensætning, som fundamentalt ændrer dens kemiske egenskaber. Det giver mulighed for at forbinde andre stoffer med molekylet umættet carbonhydrid, hvilket resulterer i forbindelser med helt forskellige egenskaber, ofte meget vigtige for industrien og hverdagen.

Det er på tide at tale om reaktionsteorien, som i virkeligheden er indeholdt i denne artikel. I det næste afsnit vil du lære, at når der hydreres propylen, dannes et af de mest industrielt vigtige produkter, såvel som hvordan denne reaktion opstår, og hvilke nuancer der findes i den.

Hydrationsteori

Lad os først henvende os til en mere generel proces - solvation - som også omfatter reaktionen beskrevet ovenfor. Denne kemiske transformation, som består i vedhæftning af opløsningsmiddelmolekyler til molekylerne af det opløste stof. I dette tilfælde kan de danne nye molekyler, eller såkaldte solvater, - partikler, der består af molekyler af opløst stof og opløsningsmiddel, forbundet ved elektrostatisk interaktion. Vi er kun interesserede i den første slags stoffer, fordi der ved hydrering af propylen hovedsageligt er dette produkt, der dannes.

Ved opløsning på den ovenfor beskrevne måde er opløsningsmiddelmolekylerne fæstnet til det opløste stof, opnås en ny forbindelse. I organisk kemi producerer hydrater hovedsageligt alkoholer, ketoner og aldehyder, men der er flere andre tilfælde, for eksempel dannelsen af glycoler, men vi vil ikke røre ved dem. Faktisk er denne proces meget enkel, men samtidig er den ret kompliceret.

Hydreringsmekanisme

Dobbeltbindingen består som kendt af to typer sammensætningsatomer: pi og sigma-bindinger. Pi-bindingen under hydreringsreaktionen brydes altid først, da den er mindre stærk (har en lavere bindingsenergi). Når det bryder, dannes to ledige orbitaler ved to nabostillede carbonatomer, som kan danne nye bindinger. Et vandmolekyle, der findes i en opløsning i form af to partikler: en hydroxidion og en proton, er i stand til at forbinde via en ødelagt dobbeltbinding. I dette tilfælde er hydroxidionen bundet til det centrale carbonatom, og protonen til den anden, ekstreme. Således dannes propanol 1 eller isopropylalkohol ved hydrering af propylen overvejende. Dette er et meget vigtigt stof, fordi når det oxideres, kan du få acetone, masse, der bruges i vores verden. Vi sagde, at det er dannet hovedsageligt, men det er ikke helt sådan. Jeg må sige det: det eneste produkt dannes ved hydrering af propylen, og det er isopropylalkohol.

Dette er selvfølgelig alle finesser. Faktisk kan alt beskrives meget lettere. Og nu finder vi ud af, hvordan hydrering af propylen registreres i skolens forløb.

Reaktion: hvordan det sker

I kemi kaldes alt som regel simpelthen: ved hjælp af reaktionsligninger. Så den kemiske omdannelse af stoffet, der diskuteres, kan beskrives på denne måde. Hydrering af propylen, hvis reaktionsligning er meget enkel, fortsætter i to trin. Først bryder pi-linket, som er en del af den dobbelte. Derefter kommer et vandmolekyle i form af to partikler, hydroxid-anion og hydrogenkation til et propylenmolekyle, der i øjeblikket har to ledige steder til binding. Hydroxidionen danner en binding med et mindre hydrogeneret carbonatom (dvs. med et til hvilket et mindre antal hydrogenatomer er fastgjort) og henholdsvis protonen med den resterende ekstreme. Således opnår vi et enkelt produkt: den begrænsende monovalente alkoholisopropanol .

Sådan optager du en reaktion?

Nu lærer vi, hvordan man skriver ned en kemisk reaktion, der afspejler en proces, såsom hydrering af propylen. Formlen der kommer til nytte for os: CH ₂ = CH - CH ₃ . Dette er formlen for udgangsstoffet - propen. Som du kan se, har han en dobbeltbinding mærket med "=" skiltet, og det er på dette sted, at vand vil blive fastgjort, når hydrering af propylen finder sted. Reaktionsligningen kan skrives som: CH2 = CH-CH3 + H20 = CH3-CH (OH) -CH3. Hydroxylgruppen i parentes betyder, at denne del ikke er i formlenes plan, men lavere eller højere. Her kan vi ikke vise vinklerne mellem de tre grupper, der afviger fra det gennemsnitlige carbonatom, men vi siger, at de er omtrent ens og udgør 120 grader.

Hvor gælder dette?

Vi har allerede sagt, at stoffet, der er opnået under reaktionen, aktivt anvendes til syntese af andre stoffer, der er vigtige for os. Det er meget ens i strukturen for acetone, som kun adskiller sig i, at der i stedet for hydroxogruppen findes en ketogruppe (det vil sige et oxygenatom forbundet med en dobbeltbinding til et nitrogenatom). Som det er kendt, finder acetonen sig selv i opløsningsmidler og lakker, men det anvendes desuden som et reagens til yderligere syntese af mere komplekse stoffer, såsom polyurethaner, epoxyharpikser, eddikesyreanhydrid og så videre.

Acetonproduktionsreaktion

Vi mener, at det ville være overflødigt at beskrive omdannelsen af isopropylalkohol til acetone, især da denne reaktion ikke er så kompliceret. Til at begynde med inddampes propanol og oxygenerer ved 400-600 grader Celsius med en speciel katalysator. Et meget rent produkt opnås ved at udføre reaktionen på et sølvgitter.

Reaktionsligningen

Vi vil ikke gå ind i detaljer om mekanismen for reaktionen mellem oxidation af propanol og acetone, da den er meget kompleks. Vi skal begrænse os til den sædvanlige kemiske transformationsligning: CH3-CH (OH) -CH3 + O2 = CH3-C (O) -CH3 + H2O. Som det kan ses, er alt ret simpelt på diagrammet, men det er værd at grave ind i processen, Og vi vil støde på en række vanskeligheder.

konklusion

Så vi adskilt processen med hydrering af propylen og studerede reaktionsligningen og mekanismen af dens strømning. De overvejede teknologiske principper ligger til grund for de virkelige processer, der forekommer i produktionen. Som det viste sig, er de ikke meget komplicerede, men de har en reel fordel for vores daglige liv.